Un grupo de investigación de la Universidad de burgos ha puesto a punto un nuevo procedimiento que permite transformar grupos nitro (1) a aminas (2) en tiempos cortos y con rendimientos que alcanzan el 95%. La clave de esta transformación reside en el catalizador de molibdeno utilizado y el agente reductor.
Aspectos nuevos e innovadores
En bibliografía, existen una gran variedad de métodos que permiten la transformación del grupo nitro (1) a amina (2). Dada la importancia que tienen estos últimos compuestos en la industria farmacéutica y la industria química, la metodología descrita por los investigadores de la Universidad de burgos representa una forma rápida, sencilla y económica de obtener aminas. Por otro lado, las condiciones de reacción son compatibles con una gran variedad de grupos funcionales, incluso aquellos susceptibles de ser reducidos. Otro de los aspectos innovadores de esta estrategia sintética es la utilización de γ-terpineno como agente reductor y un catalizador de dioxomolibdeno (VI).
Principales ventajas derivadas de su utilización
Las principales ventajas derivadas de la utilización de esta metodología son:
- Obtención de los compuestos finales con rendimientos que van desde el 50 hasta el 95%.
- Elevada tolerancia a otros grupos funcionales como grupos carbonilos, nitrilos, cadenas insaturadas, etc.
- El γ-terpineno es un producto natural procedente de la biomasa. Cuando se emplea como agente reductor, en presencia del catalizador de dioxomolibdeno (VI), se consigue la reducción del grupo nitro a amina, formándose subproductos de reacción fácilmente separables.
- La transformación no necesita de atmósfera inerte ni presiones elevadas, lo que supone una ventaja desde el punto de vista económico, medioambiental y de seguridad.
Características técnicas
El γ-terpineno actúa como reductor, en cantidades equimolares, y como disolvente se emplea la dimetilacetamida. El compuesto de dioxomolibdeno (VI), MoO2Cl2(dmf)2, se añade en cantidades catalíticas (5 mol%) y puede prepararse fácilmente a partir de reactivos comerciales.
Empleando calentamiento por microondas, la reacción se completa en 60 minutos. Además, la transformación puede llevarse a cabo en ausencia de disolvente.
Los subproductos obtenidos en la reacción son el p-cimeno y agua, lo cual permite la purificación del producto desoxigenado de manera sencilla y rápida, sin la necesidad de recurrir a técnicas de separación complejas.
Aplicaciones
Esta tecnología tiene aplicación directa en la industria química y en la industria farmacéutica.
Propiedad Intelectual
Protegida mediante patente P202330202
Estado actual de desarrollo
Prototipo disponible para demostración.
Relación comercial deseada
Acuerdo comercial, Acuerdo de licencia, Cooperación técnica: un mayor desarrollo, Cooperación Técnica: testar nuevas aplicaciones; Cooperación Técnica: adaptación a necesidades específicas.
El objetivo de la Oficina de Transferencia de Conocimiento (OTRI) de la Universidad de Burgos es promover la Innovación tecnológica a través de la transferencia de resultados de investigación y las conexiones entre la Universidad y los nuevos requerimientos y realidades de la sociedad - somos el vínculo entre la Universidad y la Industria. Persona de Contacto: José Manuel López (jmllopez@ubu.es)
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